मिस्टर एलेन के साथ उनकी पहली फिल्म कॉमेडी थी ”इसे फिर से खेलें, सैम ”(1972)श्री एलन द्वारा लिखित लेकिन हर्बर्ट रॉस द्वारा निर्देशित। श्री रॉबर्ट्स ने एक व्यवसायी की भूमिका निभाई, जिसके पास “8 1/2 पर पोलरॉइड खरीदने की दूरदर्शिता” थी, लेकिन यह ध्यान देने में बहुत व्यस्त है कि उनकी पत्नी (डायने कीटन) ध्यान के लिए भूख से मर रही है।
“प्ले इट अगेन, सैम” 1969 में ब्रॉडवे स्टेज पर शुरू हुआ, श्री रॉबर्ट्स, मिस्टर एलेन और सुश्री कीटन (और जेरी लेसी ने हम्फ्री बोगार्ट की भावना के रूप में) सभी भूमिका निभाई, जो वे फिल्म पर निभाएंगे। बेहोश-प्रशंसा समीक्षाओं के बावजूद, यह शो एक वर्ष से अधिक समय तक चला, और श्री रॉबर्ट्स को एक नाटक में सर्वश्रेष्ठ विशेष अभिनेता के लिए टोनी अवार्ड नामांकन मिला।
उन्हें पहले से ही एक टोनी के लिए नामांकित किया गया था, एक संगीत में सर्वश्रेष्ठ अभिनेता के लिए, “हाउ अब, डॉव जोन्स” में उनके प्रदर्शन के लिए। द टाइम्स के मिस्टर बार्न्स को शो से नफरत थी, एक वॉल स्ट्रीट रोमांस के बारे में एक संगीत कॉमेडी, लेकिन मिस्टर रॉबर्ट्स से प्यार करती थी, जिसे उन्होंने “प्रतिभा के बंडल” के रूप में वर्णित किया था, जिसमें “एक आक्रामक रूप से अनटेड टेरियर फेस और आइब्रोज़ विद इंडिपेंडेंट सस्पेंशन” के साथ था।
यह एक सुधार था कि एक और बार आलोचक, वाल्टर केर ने पहले रॉबर्ट्स के प्रदर्शन के बारे में कहा था “पानी मत पीना” (1966), गंभीर व्यवहार समस्याओं के साथ एक राजदूत के बेटे के बारे में एक कॉमेडी। यह श्री एलेन के साथ श्री रॉबर्ट्स का पहला सहयोग था, जिन्होंने इसे लिखा था। “हल्के से आकर्षक,” श्री केर ने कहा।
मंच श्री रॉबर्ट्स के लिए एक दशक के बाद एक स्वागत योग्य घर था। वहाँ लंदन था, जहां उन्होंने संगीत “वादों, वादों” (1969) में बेट्टी बकले के साथ अभिनय किया। क्षेत्रीय थिएटर था, जहां वह न्यू जर्सी में पेपर मिल प्लेहाउस में “फोलिस” (1998) में दिखाई दिए। और वहाँ था ब्रॉडवेजहां उन्होंने कुछ दो दर्जन भूमिकाएँ निभाईं, ज्यादातर कॉमिक और म्यूजिकल।
श्री बार्न्स द्वारा उन्हें “शहरी रूप से मूर्ख” के रूप में प्रशंसा की गई जब उन्होंने एलन अयकेबर्न की कॉमेडी “एब्सर्ड पर्सन सिंगुलर” (1974) में एक डाउनवर्डली मोबाइल आर्किटेक्ट खेला। वह 1986 में “आर्सेनिक एंड ओल्ड लेस” के पुनरुद्धार में एक थिएटर आलोचक थे और एक सेवानिवृत्त अपर वेस्ट साइड डॉक्टर और चार्ल्स बुस्च के “द टेल ऑफ़ द एलर्जीिस्ट की पत्नी” (2000) में नाराजगी से महान पति थे। द टाइम्स के बेन ब्रेंटली, उस नाटक की समीक्षा करते हुए, श्री रॉबर्ट्स को “गुंजयमान अंडरप्लेइंग में एक विशेषज्ञ” कहा।